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休克爾4n+2規(guī)則的準(zhǔn)確描述:那些含有sp2雜化原子的共平面的共軛單環(huán)體系,當(dāng)含有4n+2個π電子時,將有相對的電子穩(wěn)定性
舉個實例吧,在呋喃,噻分,吡咯三種芳香
雜環(huán)化合物中,碳原子和雜原子均以sp2雜化軌道互相連接成σ健,并且在一個平面上,每個碳原子及雜原子上均有一個p軌道互相平行,在碳原子的p軌道中有一個p電子,在雜原子的p軌道中有兩個p電子,共有6(4 1+2,n=1)個p電子,形成一個環(huán)形的封閉的π電子的共軛體系。這與休克爾的4n+2規(guī)則相符,因此這些雜環(huán)或多或少的具有與苯類似的性質(zhì),故稱之為芳香雜環(huán)化合物
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在碳原子的p軌道中有一個p電子,在雜原子的p軌道中有兩個p電子,共有6(4 1+2,n=1)個p電子,形成一個環(huán)形的封閉的π電子的共軛體系。這與休克爾的4n+2規(guī)則相符,因此這些雜環(huán)或多或少的具有與苯類似的性質(zhì),故稱之為芳香雜環(huán)化合物
芳香性是指在化學(xué)性質(zhì)上表現(xiàn)為易進(jìn)行親電取代反應(yīng),不易進(jìn)行加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),這種物理,化學(xué)性質(zhì)稱為芳香性。芳香性的特征是環(huán)狀閉合共軛體系,π電子高度離域,具有離域能,體系能量低,較穩(wěn)定
擴展資料:
與苯相似,萘、蒽、菲等稠環(huán)芳烴,由于它們的成環(huán)碳原子都在同一個平面上,且π電子數(shù)分別為10和 14,符合Hückel規(guī)則,具有芳香性。雖然萘、蒽、菲是稠環(huán)芳烴,但構(gòu)成環(huán)的碳原子都處在最外層的環(huán)上,可看成是單環(huán)共軛多烯,故可用Hückel規(guī)則來判斷其芳香性
與萘、蒽等稠環(huán)芳烴相似,對于非苯系的稠環(huán)化合物,如果考慮其成環(huán)原子的外圍π電子,也可用Hückel規(guī)則判斷其芳香性。例如,薁(藍(lán)烴)是由一個五元環(huán)和一個七元環(huán)稠合而成的,其成環(huán)原子的外圍π電子有 10 個,相當(dāng)于輪烯,符合 Hückel 規(guī)則(n=2),也具有芳香性
薁的偶極矩為3.335 10-30C·m,其中環(huán)庚三烯帶有正電荷,環(huán)戊二烯帶有負(fù)電荷,可看成是由環(huán)庚三烯正離子和環(huán)戊二烯負(fù)離子稠合而成的,兩個環(huán)分別有 6 個電子,所以穩(wěn)定,是典型的非苯芳烴
參考資料:
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