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休克爾4n+2規(guī)則的準(zhǔn)確描述：那些含有sp2雜化原子的共平面的共軛單環(huán)體系，當(dāng)含有4n+2個(gè)π電子時(shí)，將有相對(duì)的電子穩(wěn)定性

舉個(gè)實(shí)例吧，在呋喃，噻分，吡咯三種芳香

雜環(huán)化合物中，碳原子和雜原子均以sp2雜化軌道互相連接成σ健，并且在一個(gè)平面上，每個(gè)碳原子及雜原子上均有一個(gè)p軌道互相平行，在碳原子的p軌道中有一個(gè)p電子，在雜原子的p軌道中有兩個(gè)p電子，共有6(4 1+2，n=1)個(gè)p電子，形成一個(gè)環(huán)形的封閉的π電子的共軛體系。這與休克爾的4n+2規(guī)則相符，因此這些雜環(huán)或多或少的具有與苯類似的性質(zhì)，故稱之為芳香雜環(huán)化合物

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在碳原子的p軌道中有一個(gè)p電子，在雜原子的p軌道中有兩個(gè)p電子，共有6(4 1+2，n=1)個(gè)p電子，形成一個(gè)環(huán)形的封閉的π電子的共軛體系。這與休克爾的4n+2規(guī)則相符，因此這些雜環(huán)或多或少的具有與苯類似的性質(zhì)，故稱之為芳香雜環(huán)化合物

芳香性是指在化學(xué)性質(zhì)上表現(xiàn)為易進(jìn)行親電取代反應(yīng)，不易進(jìn)行加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，這種物理，化學(xué)性質(zhì)稱為芳香性。芳香性的特征是環(huán)狀閉合共軛體系，π電子高度離域，具有離域能，體系能量低，較穩(wěn)定

擴(kuò)展資料：

與苯相似，萘、蒽、菲等稠環(huán)芳烴，由于它們的成環(huán)碳原子都在同一個(gè)平面上，且π電子數(shù)分別為10和 14，符合Hückel規(guī)則，具有芳香性。雖然萘、蒽、菲是稠環(huán)芳烴，但構(gòu)成環(huán)的碳原子都處在最外層的環(huán)上，可看成是單環(huán)共軛多烯，故可用Hückel規(guī)則來判斷其芳香性

與萘、蒽等稠環(huán)芳烴相似，對(duì)于非苯系的稠環(huán)化合物，如果考慮其成環(huán)原子的外圍π電子，也可用Hückel規(guī)則判斷其芳香性。例如，薁（藍(lán)烴）是由一個(gè)五元環(huán)和一個(gè)七元環(huán)稠合而成的，其成環(huán)原子的外圍π電子有 10 個(gè)，相當(dāng)于輪烯，符合 Hückel 規(guī)則（n=2），也具有芳香性

薁的偶極矩為3.335 10-30C·m，其中環(huán)庚三烯帶有正電荷，環(huán)戊二烯帶有負(fù)電荷，可看成是由環(huán)庚三烯正離子和環(huán)戊二烯負(fù)離子稠合而成的，兩個(gè)環(huán)分別有 6 個(gè)電子，所以穩(wěn)定，是典型的非苯芳烴

參考資料：